Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами




НазваниеРеакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами
страница1/4
Дата03.02.2016
Размер6.2 Kb.
ТипАвтореферат
  1   2   3   4
На правах рукописи


Сидорина Наталья Евгеньевна


Реакции о- и п-метиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами


специальность 02.00.03 – Органическая химия


АВТОРЕФЕРАТ


диссертации на соискание ученой степени

кандидата химических наук


САМАРА – 2006

Работа выполнена на кафедре органической химии

ГОУ ВПО “Самарский государственный университет”


Научные руководители:

доктор химических наук, профессор




Пурыгин Пётр Петрович




кандидат химических наук, доцент

Осянин Виталий Александрович







Официальные оппоненты:

доктор химических наук, профессор




Моисеев Игорь Константинович










доктор химических наук, профессор




Уломский Евгений Нарциссович







Ведущая организация:

Саратовский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского


Защита состоится 19 декабря 2006 г. в 13 часов на заседании диссертационного Совета Д 212.217.05 при Самарском государственном техническом университете по адресу Самара, Молодогвардейская 244, ауд.200.


Отзывы и замечания на автореферат в 2 экз., заверенные печатью, просим направлять по адресу 443100, Самара, ул. Молодогвардейская, 244, СамГТУ, Главный корпус. Ученому секретарю диссертационного совета Д 212.217.05 Саркисовой В.С.


С диссертацией можно ознакомиться в научной библиотеке Самарского государственного технического университета

Автореферат разослан 17 ноября 2006.


Учёный секретарь диссертационного совета

к.х.н., доцент Саркисова В.С.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ



Актуальность работы. Метиленхиноны реакционноспособные интермедиаты, участвующие в большом числе химических и биологических процессов, таких как синтез фенолформальдегидных полимеров, биосинтез лигнина и лигнополисахаридов в растениях, меланопротеинов у млекопитающих и склеротина у насекомых, ингибирование ферментов, биодеградация фенолов. Считается, что метиленхиноны играют важную роль в метаболизме ряда лекарственных препаратов и некоторых витаминов.

В организме метиленхиноны в основном образуются ферментативно из полифенольных соединений, поступающих с растительной пищей. Вследствие высокой реакционной способности, они реагируют с различными нуклеофилами, в том числе с азотсодержащими соединениями, которые в своей структуре содержат фрагменты 1Н-азолов (имидазола, бензимидазола), индолов, пуриновых и пиримидиновых оснований. Кроме того, многие лекарственные препараты являются производными вышеперечисленных соединений и могут вступать во взаимодействие с метиленхинонами.

Метиленхиноны являются ценными исходными соединениями в синтезе конденсированных гетероциклических систем, однако, возможность подобного их использования изучена недостаточно.

Выраженная биологическая активность и потенциальные возможности использования метиленхинонов в построении конденсированных систем определяют актуальность исследования.

Цель и задачи исследования. Целью работы было систематическое изучение реакций гидроксибензиловых спиртов как предшественников метиленхинонов с широким рядом азотсодержащих гетероциклов.

В соответствии с поставленной целью решались следующие основные задачи:

– исследование конденсации о- и п-гидроксибензиловых спиртов с различными 1Н-азолами и определение влияния заместителей в молекулах гетероциклов и гидроксибензиловых спиртов на протекание реакции;

– изучение превращений индолов под действием гидроксибензиловых спиртов;

– разработать метод синтеза новых три(тетра)циклических систем с мостиковым атомом азота.

Научная новизна. Систематически исследовано взаимодействие различных о- и п-гидроксибензиловых спиртов с рядом 1Н-азолов, различающихся по основности. Установлено, что выходы 1Н-азолилалкилфенолов выше в случае спиртов, содержащих электроноакцепторные заместители; 1Н-азолы, имеющие низкое значение pKa основания и небольшой заряд на пиридиниевом атоме азоте, не вступают в реакцию конденсации; алкилирование 1,2,4-триазола и бензотриазола протекает по атому N(1).

При взаимодействии индолов с гидроксибензиловыми спиртами определено, что основными продуктами являются ациклические 1Н-индолилметилфенолы. Установлены закономерности фрагментации в условиях диссоциативной ионизации.

Разработан общий подход к синтезу новых бензаннелированных гетероциклических систем на основе имидазола и урацила: 5Н-имидазо[2,1-b][1,3]бензоксазина, 9Н-имидазо[5,1-b][1,3]бензоксазина и 1,5-дигидро-2Н-хромено[2,3-d]пиримидин-2,4(3Н)дионов.

Предложен новый способ синтеза труднодоступной гетероциклической системы 12Н-бензимидазо[2,1-b][1,3]бензоксазина на основе 2-хлорбензимидазола или 2-метилмеркаптобензимидазола и салициловых спиртов. Достоинствами этого подхода являются простота проведения реакций и высокие выходы продуктов.
  1   2   3   4

Похожие:

Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами icon«Применение метода полимеразной цепной реакции в реальном времени для оценки микробиоценоза урогенитального тракта у женщин (тест Фемофлор®)»
Применение метода полимеразной цепной реакции в реальном времени для оценки микробиоценоза урогенитального тракта у женщин
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconУровня
Интерес практически не обнаруживается (исключение: положительные реакции на яркий и забавный материал)
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconИстория открытия реакции кучерова
Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconВычисления реакции рельсовых нитей при вкатывании гребня обезгруженного колеса на головку упорного рельса

Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами icon«Новая история стран Запада»
Франция в годы термидорианской реакции и Директории. Консульство и первая империя во Франции
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconНикелирование изделий путем химического восстановления, изучение зависимости качества покрытия от состава электролита, темепратурного режима, реакции среды, природы катода. Задачи работы
Цель работы: никелирование изделий путем химического восстановления, изучение зависимости качества покрытия от состава электролита,...
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconПрейскурант цен на платные медицинские работы (услуги), вы- полняемые в фгуз центр гигиены и эпидемиологии в Самарс
Идентификация одного цитопатогенного агента на клеточной культуре в реакции нейт
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconБиблиография работ академика А. И. Коновалова
Б. А. Арбузов, А. И. Коновалов / Диеновый синтез. Сообщ Изучение реакции диенового синтеза спектрофотометрическим методом // Изв....
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconКомпенсаторно-приспособительные реакции внешнего дыхания у нефтяников в динамике экспедиционного режима труда в заполярье
Научно-исследовательская лаборатория Северо-Западного научного центра гигиены и общественного здоровья Роспотребнадзора, г. Кировск...
Реакции о- и п-м етиленхинонов с азотсодержащими гетероциклами iconПрограмма-содержание понедельник, 9 июля 00-13. 00 Открытие конференции Бондаренко Г. Г
Вишневский Р., Дидык А. Ю., Вилчинска-Китовска Т. «Реакции фоторасщепления дейтрона, термоядерного синтеза и деления ядер, индуцированных...
Разместите кнопку на своём сайте:
Библиотека


База данных защищена авторским правом ©lib2.znate.ru 2012
обратиться к администрации
Библиотека
Главная страница